تشتهر كأس مصر بكونها بطولة تتسم بالمفاجآت الكبرى نتيجة نتائجها غير المتوقعة في المباريات ونظام خروج المغلوب.
الأهلي، صاحب الرقم القياسي في التتويج وعددها 36 لقبًا، غادر البطولة مبكرًا هذا الموسم بخسارته أمام المصرية للاتصالات 2-1 في دور الـ32 على استاد السلام.
نهائي الترام والبوليس
شهد نهائي موسم 1938-1939 أولى المفاجآت التاريخية عندما أقيمت النسخة باسم “كأس الملك” وفاز الترام في الإعادة 2-0 بعد تعادل المباراتين الأوليين 1-1، كما شهدت الأدوار الإقصائية فوز البوليس على الأهلي 2-0 في المباراة الثانية بعد تعادلهما بدون أهداف في الأولى، وفوز الترام على الزمالك 5-2.
الحارس شادي محمد
ارتبط نهائي 2003-2004 بإشراك شادي محمد حارسًا مرمى الأهلي في آخر 10 دقائق بعد إصابة الحارس الأساسي أمير عبد الحميد، فيما قاده المقاولون العرب بقيادة حسن شحاتة من دوري الدرجة الثانية إلى الفوز بالبطولة 1-0.
هزيمة جوزيه في أسيوط
سبق للأهلي الخروج من كأس مصر في دور الـ32 أمام بترول أسيوط بهدف نظيف في نسخة 2008، حيث سجل هدف الفوز حمدي سيف ليقصي حامل اللقب مبكرًا.
المفاجأة الأكبر
عند ذكر مفاجآت الكأس يرد اسم الزمالك أمام بني عبيد من دوري الدرجة الثانية، إذ فاجأ الفريق المنشود المنصورة بالفوز 1-0 على ملعب المنصورة، بهدف من السيد المندوه كتب حينها المفاجأة التي أخرجت الأبيض من البطولة مبكرًا.
نهائي صادم
في أكتوبر 2011 ازدحمت مدرجات ستاد القاهرة بجماهير الزمالك للاحتفال بلقب النهائي أمام إنبي، لكن إنبي قلب التوقعات وفاز 2-1 في النهائي رغم تأخره بهدف.
صدمة الأسيوطي
أبريل 2018 حقق الأسيوطي بقيادة علي ماهر واحدة من المفاجآت غير المتوقعة بإقصاء الأهلي من ربع النهائي بفوزهم 1-0 على ملعب السلام، والهدف جاء من عمر كمال عبد الواحد.
أولى بطولات توروب المهدرة
أهدر ييس توروب، المدير الفني للأهلي، أولى بطولاته حين خسر أمام المصرية للاتصالات من الدرجة الثانية، الفريق الذي يقوده المدرب النيجيري أليو زوبيرو، إذ تقدم الأهلي في المباراة ثم تعاد المصري في آخر الدقائق ودخلا الشوطين الإضافيين، ليخسر الأهلي أمام المصري للاتصالات ويخرج من البطولة.
